
今の仕事は安定しているけれど、このまま定年まで続けられるのかな?それに今のスキルって、今の会社でしか通用しないのでは。。。

本記事を読めば、ご自身のキャリアに対する不安を解消するヒントがきっと見つかるはずです。
✅まずはいきなり結論から
・自分の市場価値を客観的に把握する
・キャリアは会社任せにせず、自分の手でコントロールする
✅本記事の著者

冒頭のような不安を抱えている就職氷河期世代の方は、決して少なくありません。
だからこそ今、副業と転職活動の両方に取り組むことで、自分自身の力でキャリアを切り拓くことが大切です。
私も40代の就職氷河期世代ですが、実際に本記事で紹介する方法で、副業と転職活動の両方に挑戦しています。
副業歴は2年半ほどありますが、転職活動については最近始めたばかりです。
だからこそ、現在進行形のリアルな悩みや気づきをお伝えできると考えています。
本記事では、就職氷河期世代が「副業」と「転職活動」の二軸で、自身の市場価値を客観的に把握し、将来に向けてキャリアを自ら築いていくためのステップを、わかりやすく解説します。
私自身の「本業での状況」や「具体的な取り組み」も交えてご紹介していますので、「キャリアに不安を感じている方の未来設計ガイド」として、きっとお役に立てるはずです。
転職活動は「会社を辞める」ことだけが目的ではない

私は先日、X(旧Twitter)にて、転職活動を始めた理由について投稿いたしました。
おは愛🐦
— 愛鳥 晴喜|AIと副業で未来設計 (@shiawase_aichou) March 29, 2025
なぜ私が転職活動を始めることになったのか?
自分自身に厳しい言葉を浴びせ、
とことん自分自身と向き合いました。
以下は、本気で自分自身と向き合うために
浴びせた言葉になります。不快な表現、
かつ、乱文乱筆、どうかお許しください。
=====================…
その内容は、一見すると強めの言葉遣いや過激な表現も含まれていたかもしれません。
ですが、その根底にあるのは、「今の働き方や職場環境にこのまま甘んじていて、本当にいいのだろうか?」という率直な問題意識です。
AIが急速に進化し続けるこの時代において、キャリアを見つめ直し、将来に向けて行動を起こすことの重要性を、強く実感したからこその発信でした。
特に、労働環境が厳しく、将来の安定が見えづらい就職氷河期世代にとっては、

このままの働き方でいいのか?今の会社でしか通用しないスキルなのではないか?
といった不安や葛藤を抱えるのは、決して珍しいことではありません。
こうした不安や違和感こそが、転職活動を始める大きなきっかけになります。
実は、転職活動というのは「会社を辞めるため」だけに行うものではありません。
今の会社に在籍したままでも、自分のスキルや経験が他社でどのように評価されるのかを客観的に知るための手段であり、将来に向けたキャリア設計を見直す大切な機会にもなります。
会社の看板や一時的な安定に甘んじるリスクを知る

(1)高評価なのは「自社内だけ」の評価かもしれない
X(旧Twitter)の投稿でも触れましたが、現在の本業において、私はDX(デジタルトランスフォーメーション)と MDM(マスターデータマネジメント)の分野で高く評価されており、いわゆる「無双状態」と言えるポジションにいます。
ここで言う「無双状態」とは、周囲に同じスキルレベルの人が少なく、自分の専門性が強みとして認識されている状況を指しています。
本件の詳細については、こちらnoteにてご紹介しています。もしご興味があれば、ぜひご覧ください。

一見すると誇張や自慢のように受け取られる表現かもしれませんが、そういった意図ではなく、「その評価があくまで自社内や特定の環境に限られたものではないか」という自戒の意味を込めて使っています。
会社や部署によっては、非常に特化したツールや独自のワークフローが採用されており、そこでしか通用しないスキルや知識が評価されている可能性があります。
もしそのスキルが市場全体で通用しないものであれば、いざ部署異動や転職を考えた際、思わぬ壁にぶつかるかもしれません。
特に大手企業に勤めていると、「看板」の力が思っている以上に大きい場合もあります。
自社内で高い評価を受けているとしても、それが本当に市場価値として評価されるかどうかは、社外で試してみるまで分からないことがしばしばあります。
(2)安定収入・転勤なしがいつまでも続く保証はない
また、「大手企業だから給料が良い」「専門性が評価され転勤なしが約束されている」という状況も、将来にわたってずっと保証されるわけではありません。
特に現代は企業合併や経営戦略の変化が激しく、実際に終身雇用が崩壊しているとも言われています。
さらに、AIやIT技術の進歩が激しく進むことで、人員削減・組織再編が起こる可能性も十分にあります。
給与水準が高いことや、転勤がないことに慣れてしまうと、確かに生活は安定しやすいかもしれません。
しかし、その安定に慣れきってしまうと、自己成長の機会を逃してしまうリスクがあるのです。
自分のスキルが社外で通用しないままだと、最悪の事態に直面した時に冷静に対応できず、後手に回ってしまう恐れがあります。
AIの進化がもたらす職場の変化

(1)AIが仕事を奪う可能性を軽視しない
X(旧Twitter)投稿でも繰り返し指摘しましたように、AIの急速な進化により、現在の仕事が将来的に大幅に変わってしまう危険性は否定できません。
例えば、定型的な資料作成、データ入力、簡易的なプログラミングなどは、すでにAIによる自動化が進みつつあります。
また、営業活動であれば、顧客ニーズの分析やメール文面の作成はAIが大半を代行できる時代が来ています。
現在、私が会社で評価されているDXやMDMの分野でも、AIツールの導入によって人件費を削減できる可能性が見えてきています。
もし企業が「AIに置き換えられる部分は極力置き換える」という方針を打ち出せば、それまで無双状態だったスキルや実績が、一夜にして陳腐化する危険性すらあるのです。
(2)AIと共に生まれる「新たな仕事」に備える
AIの普及は、既存の仕事を変化させる一方で、新しい職種を生み出す可能性も秘めています。
例えば、生成AIを活用するプロンプトエンジニアや、企業へのAI導入を支援するコンサルタント、AIが処理したデータを分析・評価するアナリストなど、今後ニーズが高まる職種が次々と登場しています。
つまり、「AIがすべての仕事を奪ってしまう」という悲観的な見方だけではなく、AIと共存しながら価値を発揮できる人材こそ、これからの時代に求められるということです。
そのためにも、「今の職場だけで通用するスキル」にとどまらず、AIを活用した技術や知識を自ら学び取り、時代に対応できる力を身につけることが、これからのキャリア形成において非常に重要です。
就職氷河期世代が置かれている厳しい労働環境

(1)ブラック企業化の背景にある構造的問題
X(旧Twitter)の投稿には、現在の私の会社がブラック企業である理由について具体的に記載しています。
要約すると、下記2点になります。
・競合他社が多い業種のため、常に厳しいノルマを科さざるを得ない構造になっていること
・若手の離職防止のために就職氷河期世代に負担を押し付けてしまうこと
こうした状況は、何も一部の企業だけの話ではなく、社会全体が抱える構造的な問題として捉える必要があるでしょう。
特に就職氷河期世代は、就職の入り口から厳しい競争にさらされ、正社員として働き始めてからも、上司からの強いプレッシャーなど、過酷な環境に身を置く日々が続いてきました。
その結果、大手企業に就職できたとしても、「このままでいいのだろうか」と将来に希望を持てず、悩みながら働き続ける方も少なくありません。
(2)若手優遇と就職氷河期世代へのしわ寄せ
多くの企業では、若手社員の離職を防ぐために待遇を優遇する一方で、中堅層にその負担をしわ寄せする傾向が見られます。
就職氷河期世代は、年齢的に責任あるポジションを担うことが増える一方で、サポート体制が不十分なまま、過重労働やストレスを抱えやすい状況にあります。
X(旧Twitter)の投稿でも触れましたが、私の職場では、過労により倒れた社員が実際にいました。
この出来事は、「今の働き方や環境をこのまま続けていいのか」と、自分自身のキャリアを見つめ直すきっかけになりました。
現在、私自身は毎日定時退社できてはいますが、職場全体の様子を見ていると、「本当にこのままでいいのか」と違和感を覚える日々です。
転職活動の本質:辞める辞めないに関わらず「市場価値」を知る

(1)転職活動=退職前提ではない
よく誤解されがちですが、転職活動は必ずしも「今の会社を辞める前提」ではありません。
実際に内定が出てから、「やはり今の会社に残る決断をする」ことも選択肢になり得ます。
むしろ、転職活動の大きな利点は、自分が外部からどのように評価されるかを確認できる点です。
要するに、自分のスキルや経験が社外市場でどの程度通用するかを客観的に測る場になります。
社内の評価だけでは分からなかった強みや弱みが見つかるケースも多々あります。
(2)自己理解とキャリアビジョンの再構築
転職活動をする過程で、履歴書や職務経歴書をまとめ、面接で自己PRを行う経験は、自己理解を深める大きな機会になります。
これまで自分が培ってきた知識や経験を整理し、どのように他社で活かせるかを考えることで、「今後、自分のキャリアをどう築いていきたいのか?」というビジョンが明確になる場合も多いのです。
また、他社の求人票や面接を通じて、世の中がどのような人材・スキルを求めているかを肌で感じることができます。
結果的に、もし今の会社に残るとしても「今後どんなスキルを身につければより安定するか」「会社の中でどういうポジションを狙うべきか」など、新たな気づきを得る可能性が高まります。
副業とAIスキル:収益化と自己成長の相乗効果

(1)AI副業がもたらすキャリアへの影響
今年からではありますが、現在、私はAI副業に挑戦しています。
私の今年の目標は「AI開発による収益化」であり、その成果をブログにまとめています。
1月~3月までの成果↓
AI初心者のための商用利用のルール攻略ロードマップ
AI関連の副業を行うことで得られるスキルや知見は、転職活動にも直接活かせるかもしれません。
また、AI副業で得たスキルは本業にも活かせるため、両者の相乗効果が生まれやすくなります。
(2)副業収益の安定化=会社への依存度の低下
副業である程度の収益が安定してくると、本業への依存度は下がり、「辞めたくなったらすぐに辞められる」選択肢を得ることになります。
これは心理的にも大きな安心材料となり、「嫌な働き方を無理に続ける必要がない」という自由度が高まります。
もちろん、副業の収益化には相応の試行錯誤や時間投下が必要ですが、AIを使った効率的な取り組み方を身に付ければ、従来よりも成果が出やすくなる可能性があります。
例えば、コンテンツ制作やSNS発信をAIで半自動化したりすることで、業務時間を大幅に削減できるかもしれません。
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(1)「今の会社を辞める理由がない」からこそ、動き出す意義
X(旧Twitter)の投稿でも触れましたが、今まで私は「今の会社を辞める理由はない」と考えていました。
しかし、実際に転職活動を始めるモチベーションは、「厳しい状況を打破するため」だけではありません。
むしろ、「大きな不満はないけれど、このままで良いのか?」という疑問こそが、未来のキャリアを豊かにするための動機になり得ます。
仕事や環境に満足していても、外の世界で自分がどう評価されるかを知るのは大きな学びですし、AI時代の急激な変化を前にして、先手を打ってスキルを磨くチャンスでもあります。
(2)副業×転職活動のシナジーで「稼ぐ力」を高める
副業も転職活動も、本質的には「自分が相手に何の価値を提供できるか」を考える点で共通しています。
副業ではお客様(クライアント)に対して価値を提供し、転職活動では企業に対して価値を提供します。
いずれにせよ、どのような課題を解決できるか、どんなスキルを持っているかが重要です。
✅副業で実績を積む
自分が提供できる価値を明確化でき、本業だけでは得られないスキルを実践的に身につけられる。
✅転職活動で自己評価をアップデート
AI副業で得たスキルが企業に評価されれば、年収アップやキャリアアップに直結する可能性がある。
こうした好循環を生むことで、会社に依存しなくとも生きていける「自分で稼ぐ力」を確立し、将来、AIや市場が変化しても、それに柔軟に対応できる力を身につけることができます。
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(3)やりたいことを明確にし、選択肢を増やす
長期的に見れば、大手企業に残るのも、ベンチャー企業へ移るのも、フリーランスや起業を目指すのも一つの選択肢です。
どれが正解とは限りません。
大切なのは自分自身の意志と目的をしっかり持ち、いつでも動ける状況を作っておくことです。
✅今の会社に残りたいなら
外部の視点を取り入れつつ、AIスキルやマネジメントスキルを高めて社内ポジションを盤石にする。
✅転職したいなら
しっかりと企業研究を行い、自分の強みが活かせる職場を選び、待遇面などを交渉する。
✅副業を拡大して独立したいなら
ユーザーやクライアントとの信頼を高め、収益の安定化に力を注ぐ。
いずれにせよ、「一度転職活動をやってみる」ことは大いに意味があります。
たとえ今すぐ退職しないとしても、転職活動を通じて自分の価値を知ることは、今後のキャリア形成に大きく役立ちます。
まとめ:副業と転職活動で自分の未来を切り開く

就職氷河期世代の方々は今こそ、「自分の市場価値を客観的に把握し、会社任せにしないキャリア戦略」を描く必要があります。
転職活動は「会社を辞めるため」だけでなく、他社評価を通じて自分の強みや弱みを知り、将来的にどう成長していくかを再確認する機会です。
また、副業に取り組むことで、会社への依存度を下げつつ新たなスキルや収益を得られれば、転職先を探すときにも強みをアピールしやすくなります。
とりわけAIを活用した副業は、効率性を高めるだけでなく、時代に即した能力開発にもつながります。
AI時代だからこそ、1つの企業や職種に依存せず、自分のスキルを多方面で試しながらキャリアをアップデートしていくのが得策です。
結果的に「辞める/辞めない」を決めるのは自分次第。

大切なのは「いつでも動ける状態」を作り、常に成長や選択肢を増やしておくことです。
副業を通して自分が提供できる価値を洗練し、転職活動で社外からの評価を得る。
その両輪で、就職氷河期世代ならではの厳しい労働環境を乗り越え、将来の安定と成長を手に入れることができるでしょう。
会社の看板や一時的な安定に頼るだけでなく、自分の意思でキャリアを築いていくことが、これからの時代を安心して生き抜くカギになります。
大切なのは自分自身が「変わりたい」と思ったときに動き出すことです。
ぜひ、あなたが思い描く理想のキャリアに向けて、勇気の一歩を踏み出していきましょう。
※ご紹介した内容は、あくまで私自身の経験と考えに基づくものです。状況は人それぞれ異なりますので、ぜひあなたに合った方法を見つけてみてくださいね。
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